داستان واقعی "وایتی بولجر"، برادر سناتور ماساچوست و بی رحم ترین و بد نام ترین جنایت کار در تاریخ بوستون، که با اف بی آی برای سر نگون کردن یکی از گروه های مافیایی که در حال نفوذ در قلمروی او بودند دست به یک معامله زد...

اوایل دهه ی 1950، اوج دوره ی قدرت کمیته ی بررسی فعالیت های ضد امریکایی «سناتور مکارتی». استاد تاریخ هنر، «کاترین واتسن» (رابرتس) از کالیفرنیا به دانشکده ی ولزلی در نیوانگلند می رود. اما خیلی زود متوجه می شود که برخلاف انتظارش، آن بنیاد دانشگاهی معتبر در محافظه کاری غوطه ور است و یک انگشتر نامزدی به انگشت دختری جوان، بیش از تحصیل و آموزش درست و کامل، اهمیت دارد…

مرد جوانی پس از مرگ ناگهانی نامزد خود در منزل خانواده او برای مدتی ماندگار می شود.هنگامی که در غم از دست دادن نامزدش به سر می برد احساس می کند به زن دیگری علاقه پیدا کرده و...

داستان واقعی فیلم شرح حال پسری ست که قبل از 19 سالگی جا پای پدر خلافکار بازنشسته خود می گذارد و میلیون ها دلار از راه های مختلف پول بدست می آورد. راه‌هایی همچون خلبانی، پزشکی، دادستانی و... در حالی که نه آموزش خلبانی دیده، نه پزشکی و نه...