داستان یک خلافکار پا به سن گذاشته که سعی دارد پس از مدت‌ها با فرزندان خود ارتباط بگیرد و اشتباهات گذشته‌اش را جبران کند، غافل از آنکه نمی‌تواند به راحتی از حرفه قدیمی‌اش خلاص شود.

داستان واقعی "وایتی بولجر"، برادر سناتور ماساچوست و بی رحم ترین و بد نام ترین جنایت کار در تاریخ بوستون، که با اف بی آی برای سر نگون کردن یکی از گروه های مافیایی که در حال نفوذ در قلمروی او بودند دست به یک معامله زد...

سه مرد به نام‌های "جیمی" (شان پن) ، "شاون" (کوین باکون) و "دیو" (تیم رابینز) از زمان کودکی در یک محله آرام در شهر بوستون بزرگ شده و با هم دوست بوده اند. اکنون بعد از مدت ها، با به قتل رسیدن دختر "جیمی"، سرنوشت دوباره آن ها را گرد هم میاورد. "شاون" که یک کارآگاه پلیس است، مسئولیت تحقیق روی این قتل را بر عهده دارد. او شواهد و مدارک وحشتناکی در این باره پیدا می کند و...

در دهه‌ی نود میلادی در شهر بستون ، یک دستیار دادستان ناحیه و یک مامور کهنه‌کار پلیس با یکدیگر همکاری می‌کنند تا پرونده‌ای را در دست بگیرند که در نهایت تمام سیستم قضایی شهر بستون را درگیر کرده و از هم می‌پاشاند و…